Primero, se enfrentarán en los cuartos de final de la DFB-Pokal el martes 4 de abril, seguido de su encuentro en la Bundesliga el próximo sábado 8 de abril. Tras su eliminación en los cuartos de final de la Liga de Campeones el martes, el Milan saltó al campo en casa contra la Fiorentina el sábado 7 de abril. El Milán volvió a salir al campo para enfrentarse al Génova en el Stadio Luigi Ferraris el viernes 2 de diciembre. Después de perder ante la Juventus en casa en el partido de ida de las semifinales de la Coppa Italia a mediados de semana, el Milan viajó al Stadio Friuli para enfrentarse al Udinese el sábado 11 de febrero. Después de jugar su último partido de la fase de grupos de la Liga de Campeones, un empate a domicilio ante el Viktoria Plzeň, el martes, el Milan viajó al Stadio Renato Dall'Ara para enfrentarse al Bologna el domingo 11 de diciembre. Law, Matt (18 de diciembre de 2019). "Exclusivo: Tottenham espera un acuerdo récord mundial de £ 25 millones al año para vender los derechos de denominación del estadio, pero no hay un comprador inminente". El Milan jugó su último partido antes de las vacaciones de invierno contra el Cagliari el martes 20 de diciembre. Se adelantó a los cuatro minutos de partido con un gol en propia puerta del defensa del Cagliari Francesco Pisano, que desvió un centro de Robinho en su propia portería en un intento de impedir que Antonio Nocerino alcanzara el balón.
La semana siguiente, el Milán derrotó a la Lazio en los cuartos de final de la Coppa Italia el jueves, antes de enfrentarse al Cagliari en casa el domingo. Después de jugar el partido de vuelta de las semifinales de la Coppa Italia a mediados de semana, el Milán recibió a la Roma el sábado 24 de marzo. Después de derrotar a Novara en los octavos de final de la Coppa Italia a mediados de semana, el Milán viajó al Stadio Silvio Piola para enfrentarse nuevamente en un partido de liga el domingo 22 de enero. El 9 de enero de 2002, fue a su antiguo amor, Grasshoppers Zürich. Tras una primera parte sin goles, el Milan se adelantó en el minuto 56 gracias a un penalti ganado y transformado por Ibrahimović. Cinco minutos más tarde, Boateng combinó con Seedorf y los holandeses anotaron el empate en la esquina superior desde fuera del área de penalti. Al comienzo de la segunda mitad, a Gómez se le negó polémicamente el empate por fuera de juego, equipacion barcelona 2023 a pesar de que el delantero argentino parecía estar en posición de fuera de juego. En el último minuto del primer tiempo, Mark van Bommel golpeó el larguero con un tiro desde fuera del área y el portero del Inter, Júlio César, desbarató el remate de Urby Emanuelson. Sin embargo, a los nueve minutos de la segunda parte, Robinho devolvió el córner de Seedorf a Antonio Nocerino, quien disparó un tiro raso al ángulo inferior para darle al Milan la ventaja.
Albin Ekdal estuvo a punto de empatar el marcador con un tiro de 30 yardas diez minutos después, pero Abbiati rechazó su intento. Con 13 minutos para el final, el suplente Maxi López empató, cabeceando el balón dentro después de que un disparo de Stephan El Shaarawy fue detenido por el portero del Udinese, Samir Handanović. Nueve minutos después, el árbitro Mauro Bergonzi tomó otra decisión controvertida, ya que dictaminó que Giovanni Marchese despejó el tiro de Robinho fuera de la línea de gol a tiempo para evitar que el balón cruzara la línea por completo. En la marca de la hora, Milan duplicó su ventaja, cuando Ibrahimović se combinó con Robinho y pasó el balón a Michael Agazzi. Los rossoneri lograron una victoria por 3-0 con dos goles en la segunda parte de Ibrahimović y uno de Robinho. El regreso de Ibrahimović subió a lo más alto de la tabla de goleadores al anotar un hat-trick entre los minutos 21 y 35 para darle al Milan una ventaja de 3-0. Cuando la Juventus empató su partido en Génova, el Milan amplió su ventaja en la parte superior de la tabla de la liga a cuatro puntos. Walcott le dio la ventaja al Arsenal tras fallar un penal, pero un tiro libre de Philippe Coutinho empató a los equipos antes del medio tiempo.
A los siete minutos de juego, Robinho fue derribado por Davide Lanzafame dentro del área y el Milan recibió un penalti, que Ibrahimović convirtió para el 1-0. Después de más de un año lesionado, Thiago regresó el 4 de abril de 2015, reemplazando a Philipp Lahm en los últimos 21 minutos de la victoria por 1-0 ante el Borussia Dortmund. Retraso en el partido por lesión Nico Schlotterbeck (Borussia Dortmund). El tamaño y la fuerza física del español fueron grandes activos contra un núcleo central más pequeño de Dortmund. Los anfitriones parecían más peligrosos al comienzo de la segunda mitad cuando Adrian Mutu, que no estaba marcado, remató de cabeza desde corta distancia. Sin embargo, la Fiorentina empató el partido en el segundo minuto de la segunda mitad a través de Stevan Jovetić. El partido parecía encaminarse entonces al empate, antes de que Amauri encontrara el gol de la victoria para los visitantes en el minuto 89. Los visitantes casi se adelantaron por medio de Urby Emanuelson, quien no logró vencer al arquero Juan Pablo Carrizo en un mano a mano a los siete minutos. El Udinese tuvo oportunidades de duplicar su ventaja, pero no lo logró.